有机合成中的羟基保护方法有哪些？学会这些效率大大提高（三）
chanong
|室温下，将DIEA(51.5mL，0.297mol)和MOMCl(15.0mL，0.198mol)加入到化合物1(51.0g，99mmol)的DCM(1.0L)溶液中，反应10分钟。 H。分钟。在室温下搅拌11小时，然后添加200mL饱和NH 4 Cl水溶液。分离水相，有机相用水(100ml)和盐水(100ml)洗涤，无水MgSO 4 干燥，过滤并浓缩，得到纯化合物2(55.3g，100)(略呈黄油状)液体）获得。
3.2.2 解除MOM保护示例
向化合物1(1.00g，1.45mmol)的溶液中添加2滴(约0.06mL)浓盐酸。在55搅拌10小时后，将饱和NaHCO 3 水溶液(20mL)和乙醚(50mL)加入到混合物中。
分离各相并用乙醚(550mL)萃取水层。将合并的有机层用10ml盐水洗涤，经MgSO 4 干燥，过滤并浓缩。通过快速色谱法纯化粗产物，得到化合物2(0.63g，65)。
3.3 EE（CH3 CH2OCH3CH-OR）保护羟基
EE的性质与THP类似，因此这里不再详细讨论。
3.3.1 (CH3 CH2OCH3CH-OR)羟基保护示例(J.Am.Chem.Soc. 1981,103,2427)
在DCM中，使用甲苯磺酸吡啶作为催化剂，化合物1的伯羟基在-22下选择性地与EE反应形成化合物2。
3.3.2 EE脱保护示例（J.Am.Chem.Soc. 1986,108,1035）
将19 mg (0.043 mmol) 化合物1 溶解在0.2 mL 乙醚中，并在0 C 下添加100 mL 1 M LAH 乙醚溶液。 5分钟后，用冷水猝灭反应并用乙醚萃取。蒸发溶剂并将残余物溶解于0.5mL含有少量PPTS的甲醇中。在25搅拌2小时后，蒸发甲醇并将残余物溶解在乙醚中。用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤有机相，并用乙醚反萃取水相。合并有机相，用盐水洗涤，干燥(Na 2 SO 4 )并浓缩。固体产物经高效液相色谱纯化，得13mg(90)油状液体2。
3.4 SEM-Cl(TMSCH2CH2OCH2-)对羟基的保护
SEM-的一个主要特征是可以使用氟化四烷基胺作为羟基的保护基团来进行最终的脱保护。 SEM 醚对酸性条件（AcOH-H2O、THF、45 C、7 小时）稳定，会分解四氢吡喃基(THP) 和叔丁基二甲基甲硅烷基醚(TBS)。
3.4.1 用SEM-Cl(TMSCH2CH2OCH2-)保护羟基实例(TL, 1980, 3343)
在惰性气体保护下将化合物1 溶解在DCM 中，添加45 当量的DIEA，并在2540 C 下添加SEMCl（3 当量），以高产率提供化合物2。
3.4.2 SEM保护基脱保护示例
将化合物1溶解于无水THF中，滴加Bu4N+F-，过滤粗品二氧化硅，得到化合物2。
我还没说完，所以我会继续。
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